Вот уже много лет он счастлив в браке с Дженнифер Флавин. Сталлоне признался, что жалеет в своей жизни только об одном поступке — что не женился на возлюбленной раньше. Он прокомментировал: 

«Я бы хотел жениться на своей жене примерно на восемь лет раньше. Я был таким идиотом, прокрастинировал. Потому что, знаете, я до сих пор учусь на тех плохих отношениях. Так что я сожалею об этом. И мне жаль, детка». 

Как пишет Super, актёр добавил, что его долгая нерешительность и былые трудности с доверием частично уходят корнями в детство, когда он страдал от дефицита родительского тепла. Тем не менее Флавин научила его искренне любить. 

Отмечу, что Сильвестр Сталлоне и Дженнифер Флавин в браке уже 30 лет.